Setelah wafatnya Khuwailid, Khadijah mewarisi usaha dagang sang ayah. Kelihaian putri Khuwailid dalam berdagang teruji dan terbukti nyata. Di tangan beliau, usaha yang didirikan oleh saudagar Makkah yang terpandang itu semakin berkembang pesat.
Khadijah adalah tipe wanita rumahan. Beliau tak suka bepergian. Maka dalam ekspedisi dagang, beliau biasa mengamanahkannya kepada orang kepercayaan.
Usaha dagang Khadijah merupakan yang terbesar se-Makkah. Besarnya usaha tersebut digambarkan oleh Ibnu Sa’ad dalam kitab Tabaqat, kapan saja kafilah-kafilah dagang Makkah mulai melakukan perjalanan, muatan milik Khadijah setara dengan milik seluruh pedagang Quraisy lainnya. Maka dari itu putri Khuwailid ini memeroleh julukan Sentuhan Emas. Artinya, manakala beliau menyentuh debu, maka benda halus itu pun akan berubah menjadi emas. Begitulah ibaratnya. Sebab itu pula, masyarakat Makkah juga menjuluki Khadijah dengan Putri Quraisy (The Princess of Quraisy) dan Putri Makkah (The Princess of Makkah).
Dengan kenyataan demikian, wajarlah bila sosok Khadijah menjadi impian kaum lelaki Quraisy. Namun Allah SWT berkehendak lain. Suatu malam di saat tidur Si Putri Makkah bermimpi. Sebuah mimpi indah yang tak biasa. Dalam mimpi itu beliau melihat matahari turun dari langit, masuk ke rumah dan memancarkan cahaya ke seluruh penjuru. Cahaya itu lalu menyinari semua rumah di Makkah, hingga tak ada satu rumah pun di kota itu yang terselimuti gulita malam.
Esoknya, Khadijah menceritakan mimpi tersebut kepada Waraqah bin Naufal, sepupu beliau. Waraqah adalah ahli tafsir mimpi dan ahli sejarah purbakala. Selain itu beliau juga memiliki wawasan luas tentang agama yang dibawa oleh para nabi terdahulu.
Setelah Khadijah berkisah, Waraqah mulai mentakwil mimpi sang sepupu. Beliau mengatakan bahwa putri pamannya ini kelak akan dinikahi oleh seorang nabi akhir zaman!
Mendengarnya, Khadijah merasakan hal yang luar biasa. Beliau penasaran dan bertanya-tanya. Maka segera saja beliau menanyakan tentang sosok nabi yang dimaksud oleh Waraqah. Dari negeri mana, suku apa, dan keluarga siapa beliau berasal. Pun beliau tanyakan pula siapa nama nabi tersebut. Waraqah memberikan jawaban atas semua pertanyaan Khadijah. “Nama beliau Muhammad,” tandas sang penafsir mimpi.
Khadijah pun pulang dari rumah Waraqah dengan hati berbunga-bunga. Belum pernah kiranya beliau merasakan kegembiraan seperti hari itu. Sejak itu, Khadijah selalu dirundung rindu, selalu menunggu-nunggu dengan rasa penasaran, siapakah gerangan Nabi Muhammad?