Berkah keluarga Syekh Umar lahir dari keluarga yang taat menjalankan agama. Tak hanya Syekh Umar, banyak dari keluarga besarnya yang menjadi ulama. Sejak kecil, ia telah berguru pada ulama-ulama ternama di negerinya.
Setidaknya, ia telah menimba ilmu kepada lebih dari 70 ulama andal di kawasan jazirah Arab. Sebagian besar ulama Hadramaut telah ia datangi untuk menimba ilmu dari mereka.
Dari sekian nama gurunya, yang tersohor adalah Syekh Abubakar bin Abdullah al-Khatib, Abdur Rahim bin Abdullah bin Salim al-Khatib, Habib Abdur Rahman bin Ubaidillah as-Segaf, Habib Alwi bin Abdur Rahman al-Seri, dan masih banyak lagi. Akan tetapi, guru yang paling ia segani dan kenang sepanjang masa adalah Habib Abdullah bin Idrus bin Alwi Al Idrus.
Umar kecil sudah menunjukkan kemampuan dan kecerdasan dalam mempelajari syariat Islam. Ia berhasil menghafal Alquran pada usia yang relatif muda, yakni sembilan tahun. Kemampuannya menguasai gramatikal bahasa Arab juga tak diragukan, seperti balaghah, nahwu, dan syair.
Kredibilitas intelektual Syekh Umar pun tersiar seantero Tarim. Sejumlah ula ma pernah menawarkanya untuk me megang jabatan sebagai qadi di kota tersebut. Akan tetapi, karena merasa masih belum sanggup maka ia menolak tawaran dengan bijaksana.
Pada 1935, Syekh Umar memutuskan untuk berhijrah ke luar negeri, yakni ke Singapura. Selain untuk mencari penghidupan yang lebih baik, ia pun telah berniat mendakwahkan Islam di negeri ini. Ia memulai hidup di Singapura dengan bekerja sebagai pegawai di salah satu lembaga pertanahan.
Kemudian, dia mencoba berdagang secara kecil-kecilan. Tetapi, sesibuk apa pun dia dengan urusannya, dia tetap tidak mengenyampingkan perhatiannya terhadap majelis ilmu. Ia selalu menyempatkan mengikuti majelis pengajian. Pada 1967, ia memutuskan berangkat ke Makkah untuk menunaikan ibadah haji dan juga memperdalam ilmu agama.
Kurang lebih 10 tahun ia di Tanah Suci, sebelum akhirnya kembali lagi ke Singapura pada pertengahan 1977 dan kembali memperkokoh dakwah di Negeri Singa Putih itu.
sumber: Republika Online